Таурин
| Таурин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-Аминоэтансульфоновая кислота | ||
| Рац. формула | H2NC2H4SO3H | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 125,14 г/моль | ||
| Плотность | 1,734 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 305,0 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-35-7 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и желчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.
Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].
Физические и химические свойства
Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1,5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].
Биологическая роль
Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HSCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH} }[/math]
последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HO_2SCH_2CH(NH_2)COOH \rightarrow HO_2SCH_2CH_2NH_2} }[/math]
и окислением гипотаурина в таурин:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HO_2SCH_2CH_2NH_2 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2} }[/math]
Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.
В последнее время[уточнить] установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.
Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].
Фармакологические свойства
Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[7][8].
Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]
Обладает радиопротекторными свойствами[12].
Получение
В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.
На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow HO_3SOCH_2CH_2NH_2} }[/math]
Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{HO_3SOCH_2CH_2NH_2 + NaOH \rightarrow (CH_2)_2NH} }[/math]
На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{(CH_2)_2NH + H_2SO_3 \rightarrow HO_3SCH_2CH_2NH_2} }[/math]
Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за 1 кг (Европа).
Применение
Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом энергетических напитков и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.
В медицине
Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозного нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.
В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.
Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.
Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[13], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].
Пищевая добавка
Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой сульфокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из богатых таурином компонентов.
Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.
Побочные эффекты
Таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека при соблюдении рекомендуемой дозировки (до 3 грамм в сутки). Но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [14]
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
- ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen (неопр.) // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi:10.1002/andp.18270850214.
- ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
- ↑ Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
- ↑ Что такое репаративные процессы? Пожалуйста, помогите! - Школьные Знания.com. Дата обращения: 23 декабря 2014. Архивировано 23 декабря 2014 года.
- ↑ Hilton J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. // Can Vet J. — 1988 July. — № 29(7). — P. 598—599, 601.
- ↑ Государственный реестр лекарственных средств. — Т. II. Ч. 2. Типовые клинико-фармакологические статьи (по состоянию на 1 апреля 2009 года). — М.: Мед. совет, 2009. : журнал.
- ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
- ↑ Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice Архивная копия от 30 ноября 2020 на Wayback Machine. // Stem cell research. — 2015. — Vol. 14(3). — P. 369—379. — doi:10.1016/j.scr.2015.04.001
- ↑ Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus Архивная копия от 18 июня 2018 на Wayback Machine. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 473—480. — doi:10.1007/978-3-319-15126-7_37
- ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
- ↑ Olav Albert Christophersen. Radiation protection following nuclear power accidents: a survey of putative mechanisms involved in the radioprotective actions of taurine during and after radiation exposure // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — Vol. 23, no. 1.
- ↑ Таутонус капсулы (недоступная ссылка). Дата обращения: 18 ноября 2013. Архивировано 7 апреля 2015 года.
- ↑ Andrew Shao, John N. Hathcock. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine // Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. — 2008-4. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. Архивировано 25 апреля 2018 года.
| Стандартные | |
|---|---|
| Нестандартные | |
| См. также | |
